Diego é um personagem muito contestado na história do Flamengo, pois chegou para ser um grande reforço, e foi. Entretanto, o atleta ficou marcado pela falta de títulos de uma boa geração flamenguista.
Hoje, o atleta é o camisa 10 do rubro-negro carioca e vive um período de renovação. Na primeira proposta feita pela diretoria flamenguista, o jogador recusou, e animou àqueles que desejam sua contratação.
O jogador renovou e fez uma contraproposta, não aceitando uma redução salarial e querendo mais tempo de contrato. Com isso, quem se animou foi o Orlando City, o Cruzeiro e outros clubes brasileiros, como o seu ex-clube Santos.
O meia, por mais que seja criticado pela torcida flamenguista, é alvo de desejo de diversos clubes brasileiros, que sonham por um camisa 10 clássico como o Diego, que é muito conceituado no futebol brasileiro.
A intenção do Flamengo é manter o atleta para o planejamento da temporada que vem, assim não precisando de outro grande meia para suprir esse espaço. Ao final da temporada, Diego veio variando muito e até chegou, algumas vezes, a integrar um espaço no banco de reservas.
Porém, Diego espera retomar a titularidade absoluta em 2019 e conseguir voltar a seu auge. Vale ressaltar que, durante sua passagem no Flamengo, o atleta foi convocado para a Seleção Brasileira.
O meia já teve grandes ápices e chegou a ser considerado o melhor de sua área em atuação no futebol brasileiro. Na época, Diego estava no mesmo nível de Lucas Lima, que atuava pelo Santos e vivia seu auge.