Diego Souza e Flamengo é uma relação totalmente conturbada. Vale lembra que o centroavante já passou pelo rubro-negro e, na época, declarou que era seu grande sonho e que era flamenguista desde criança. Tempos depois, Diego foi ao Sport e voltou a ter problemas com a equipe.
Antes de fechar com o Fla, em 2005, Diego era ídolo e ia muito bem no Fluminense, foi ao Benfica e voltou ao Brasil para jogar no Flamengo. No Sport, Diego usou a camisa 87 em provocação ao Rubro-negro e depois de uma partida que terminou em 2 a 2 afirmou: ’87 é nosso‘.
Hoje, no Botafogo, Diego voltou a provocar o Fla e falou que poderia utilizar a camisa 87, porém está utilizando a 7. Entretanto, o centroavante não deixou de falar da ex-equipe, agora revelando que o maior arrependimento de sua carreira foi ter passado pela equipe.
Diego contou que ‘era o que tinha’, por este motivo teve que fechar com o Flamengo, mas estava muito bem no Fluminense anteriormente e conta não ter tido escolha após voltar da Europa.
O centroavante ou meia-atacante refirmou que o arrependimento está por conta da falta de respeito com o Fluminense, por ter voltado ao Brasil em um rival e que jamais teria a intenção de fazer isto com os tricolores.
No Flamengo, Diego foi campeão e lembrou isso na entrevista, contando que fez gols importantes, o que o deixa alegre, mas não tira o grande arrependimento de que, segundo ele, foi o maior erro de sua carreira. Na Europa, Diego teve uma breve passagem pelo Benfica, de Portugal, para onde foi vendido com a clavícula quebrada.