O Flamengo perdeu a quarta de final da Copa do Brasil para o Athletico-PR, após uma cobrança de pênaltis que custou a eliminação. Diego saiu de campo como um dos maiores vilões por essa derrota depois que ele fez uma cobrança ruim.
Por conta dessa batida, na qual o goleiro do Santos fez uma defesa bastante fácil, sua marca de aproveitamento em pênaltis caiu para menos de 65%. Desde que chegou no Mais Querido do brasil ele cobrou 14 vezes, marcando apenas em apenas 9 ocasiões. Nas últimas três cobranças ele errou em todas elas. Já no Campeonato Carioca ele fez quatro cobranças e balançou a rede apenas uma vez.
Depois dessa situação que deixou a torcida enfurecida, o jogador se defendeu em entrevistas dizendo que ele foi campeão mundial pelo Porto em pênaltis e que ganhou duas vezes a Copa América também fazendo cobranças. Porém, seu passado rende uma polêmica que envolve até uma multa.
No ano de 2011, Diego atuava no Wolfsburg e seu time perdeu de 1 a 0 para o Hannover. Durante a partida ele foi derrubado na área e quis fazer a cobrança, mas o batedor oficial do clube estava em campo e disse que ia bater.
Mesmo ignorando essa regra existente e os pedidos do técnico, o jogador insistiu e quis ele mesmo fazer a cobrança. Resultado: perdeu o pênalti ao acertar a bola em cheio no travessão do gol adversário.
Ele enfureceu o técnico do clube que ficou visivelmente alterado nas filmagens do telão, ficou afastado da partida seguinte contra o mesmo adversário e ainda foi multado em aproximadamente 230 mil reais na época.